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<改進二氯丙烷類化合物的合成方法>

　　鑒于上述Pd-TMM絡合物參與[[3+3]環加成反應在二氯丙烷類化合物合成中存在產率低的不足，尋求其他類型TMM等價物實現二氯丙烷類化合物的高效合成是函待解決的科學問題。2005年，該課題組[z]改進了二氯丙烷類化合物的合成方法，通過2一甲基丙烯醇11在MgBr:作用下形成格式試劑與氮雜環二氯丙烷8發生開環反應，隨后經分子內Mitsunobu反應，以87%的產率獲得了呱P化合物9(Scheme 5)。同時高效地實現了中間體10的合成，進而實現生物堿(-)-Deoxynupharidinel(-)-Castoramine2(-)-Nupharolutine3的合成(Chart 2)。同年，該課題組進一步通過2一甲基丙烯醇11在MgBr:作用下形成格式試劑與氮雜環二氯丙烷13的開環反應，接著采用把催化的偶聯反應實現了二氯丙烷類化合物15的高效構建(S cheme與先前開發的Pd-TMM介導的環加成反應相比，此法可用于反應活性較低的氮雜環丙這極大地擴大了氮雜環二氯丙烷參與[3+3反應的底物范圍。6)烷由于氮雜環二氯丙烷具有較高的能量勢壘，關于其選擇性C-C鍵裂解生成偶氮甲亞胺葉立德進一步與親偶極分子發生[3+3環加成反應的研究較少。2018年，道了Gd(OTf):催化的N, N-二烷基一3一乙烯基苯胺16與D-A氮雜環二氯丙烷17立體選擇性Friedel-Crafts/Michael串聯反應，通過D-A氮雜環二氯丙烷選擇性C-C鍵裂解制備了高度官能化的四氫異喳琳衍生物18(Scheme 7)。基于上述研究成果，該課題組利用相同的策略在溫和的條件下立體選擇性地獲得了具有1,4-碳立體中心的高官能化1,3,4一三取代的四氫異喳琳衍生物。m.gxp168.com

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